Milan Al-Ashhab absolvoval hru na housle na Konzervatoři v Teplicích (ve třídě prof. Květoslavy Hasilové) a pražské Akademii múzických umění (třída prof. Ivana Štrause). Od roku 2019 pokračuje ve studiích (pod vedením prof. Petera Schuhmayera) na vídeňské Univesität für Musik und Darstellende Kunst.
Milan Al-Ashhab zvítězil na prestižní Mezinárodní houslové soutěži Fritze Kreislera ve Vídni (2018), dále je vítězem soutěže New York Concert Artists and Associates Worldwide Debut Audition (New York, 2018) a laureátem Čajkovského soutěže v Moskvě (2019). První místa obdržel i na Mezinárodní houslové soutěži Georga Philippa Telemanna v Poznani (2007) a Mezinárodní houslové soutěži Jaroslava Kociana v Ústí nad Orlicí (2006). Je držitelem ceny Classic Prague Awards 2018 (kategorie talent roku), ocenění Osobnost Ústeckého kraje za rok 2018 v oblasti kultury, Ceny Bauše Ruysové, Ceny Josefa Hlávky a dalších.
Vystupoval za doprovodu mnoha českých i zahraničních orchestrů (ORF Radio-Symphonieorchester Wien, Česká filharmonie nebo Hofer Symphoniker) a pravidelně účinkuje na celovečerních koncertech s předním českým klavíristou a skladatelem Adamem Skoumalem (spolu se představili na recitálech v Berlínské filharmonii, v Merkin Hall v New Yorku, ve vídeňském Musikvereinu a dalších).
Rovněž se zúčastnil mistrovských kurzů u slavných osobností, jakými jsou např. Pinchas Zukerman, Gábor Takács-Nagy, Hagai Shaham, Shlomo Mintz nebo Ida Haendelová.
Milan Al-Ashhab hraje na nástroj legendárního houslaře Nicoly Amatiho (Cremona, 1662), který mu zapůjčila švýcarská organizace Maggini-Stiftung.